横山建のメルマガで役に立ちそうな記事があったので貼っておく

女性との会話がうまくいかない人は
ミスチル好き? → 昨日何してた? → 仕事楽しい? → おととい何してた?というパターンに陥りがちだ
でも、それでは相手に訊問しているという印象を与えてしまいよくない

質問する際は
ミスチル好き?
 → いつ頃から好き?
 → その時代って他に誰好きだった?
 → てか、ライブっていったことある?
 → 結構そんなん行くと燃える方?(笑)
 → へー、意外に熱い性格なんだね
 → でも見た目はそんな風に見えないよね?
 → つーか、芸能人に似てるとか言われたことある? 

といった具合にやっていくといい

また、会話していると止まってしまうことがあるが、その場合、共通の知人の話やペット・旅行・映画・おいしいお店・芸能関連・家族について・テレビ番組に関する話題をするといいらしいと書いてあった